Lindsay wordt geconfronteerd met een levensveranderende beslissing nu Kerstmis nadert: blijf in haar kleine geboortestad en trouw met vriend Jason of accepteer een felbegeerde post als docent aan een Ivy League-universiteit aan de andere kant van het land. Wat moeten ze doen? Gelukkig voor Lindsay heeft ze grote hulp in de vorm van een magische boodschapper die haar drie jaar naar de toekomst kan vervoeren om te zien hoe het allemaal zou aflopen.